Historia miasta Iławy (niem. Deutsch-Eylau) sięga roku 1305. W roku tym komtur krzyżacki z Dzierżgonia (niem. Christburg), Sieghond von Schwarzburg, założył na półwyspie jeziora Jeziorak, w miejscu staropruskiej osady, nową osadę i nadał jej prawa miejskie. W 1317 przywilej miejski został odnowiony. W najstarszych dokumentach miasto występuje pod nazwami Ylavia (1317), Ilow themtonicalis (1421), Deutschen Ylaw (1404) oraz Ylow (1437). Miasto było siedzibą urzędnika krzyżackiego podlegającego komturowi w Dzierżgoniu. W latach 1362-1363 miasto nawiedziła zaraza hamująca jego rozwój.

    W powstaniu 1454 iławianie stanęli po stronie Związku Pruskiego dążącego do przejścia Prus spod rządów krzyżackich do polskich. Po przegranej bitwie pod Chojnicami Iława znalazła się w granicach państwa krzyżackiego. W wyniku wojny trzynastoletniej 1454-1466, Iława przez pewien czas znajdowała się granicach lenna polskiego. W 1513 miasto stało się lennem biskupa pomezańskiego, a po jego śmierci w 1522 zastawione. W 1520 miasto złożyło hołd królowi polskiemu Zygmuntowi Staremu, w krótce później w 1525 roku, Iława znalazła się w Prusach Książęcych.

    Po trwającym ponad wiek spokoju w mieście, w 1628 weszli do niego Szwedzi. Podczas kolejnych wojen, działania wojenne szczęśliwie omijały Iławę. Została ona jedynie zajęta przez wojska brandenburskie. Po traktacie pokojowym w Oliwie w 1660 roku do miasta znów zagościł spokój.

    W 1706 roku praktycznie większość miasta zostaje strawiona przez pożar. Ocalał jedynie kościół Przemienienia Pańskiego i kilka domów. W 1758 miasto zajmują Rosjanie.

    W wieku XVIII i XIX, miasto stale się rozwijało. W 1860 Iława zyskała drogę wodną do Elbląga i Ostródy, w 1872 linię kolejową do Torunia i Ostródy, a w 1876 również linie do Malborka i Gdańska. Wtedy również w Iławie umiejscowiono sąd obwodowy i urząd celny.

    Początek XX wieku oznaczał dalszy rozwój dla miasta: wybudowano ratusz (1912), gazownię, rozbudowaną w 1901 oraz wodociągi miejskie ukończone w 1903. W 1920 odbył się tu plebiscyt mający zadecydować o przynależności Iławy. Za przynależnością do Prus opowiedziało się 95% głosujących. W latach trzydziestych w wyniku likwidacji bezrobocia poprzez roboty publiczne, w Iławie popularność zyskała nazistowska partia NSDAP.

    Podczas II Wojny światowej w Iławie mieścił się obóz pracy oraz obóz karny dla więźniów ze Sztumu. W 1944 zaczęto przygotowania do ewakuacji ludności. 22 stycznia 1945 do Iławy wkroczyły oddziały II Frontu Białoruskiego. W wyniku działań wojennych miasto zostało w znacznym stopniu zniszczone. Po wejściu do miasta Rosjan, Iława była niszczona, a pozostałe maszyny i inne mienie wywożono do Związku Radzieckiego. W dawnym obozie pracy powstał obóz jeniecki, więźniów wykorzystywano do prac lokalnych, a także wywożono na roboty do Związku Radzieckiego. W roku 1945 na te tereny zaczęli przybywać rząd i osadnicy polscy. W 1948 roku wywieziono z Iławy większość ludności pochodzenia niemieckiego, pozostałych na tych terenach. Miasto zaczęło się dynamicznie odbudowywać i rozwijać.

   Zobacz również: Stare pocztówki